Hrázděné domy
V Boleboři zůstalo zachováno několik dobře udržovaných hrázděnek, tedy domů s hrázděným patrem. Některé jsou zapsány v seznamu nemovitých památek, konkrétně jsou to domy s č.p. 6, 10, 13 a 14. V současné době tyto krásné domy patří soukromým majitelům, kteří v nich žijí a proto tyto domy nejsou turisticky přístupné.

Kaple Sv. Mikuláše
Kaple Sv. Mikuláše byla postavena na místě tehdejšího kostela Sv. Mikuláše, který shořel. Po 30-ti letech se zrodila myšlenka na postavení nového kostela. Díky sponzorské pomoci bývalých německých obyvatel mohla být 23. srpna 1993 slavnostně vysvěcena nová kaple sv. Mikuláše. Vysvětil ji a první mši svatou sloužil litoměřický biskup ThDr. Josef Koukal. Je to první církevní stavba, která byla postavena v okrese po roce 1945. V roce 1999 byla k ní přistavěna věž a v srpnu 2000 do ní byl zavěšen a vysvěcen zvon z osady Orasín.

Kaple Bolestné Matky Boží v osadě Orasín
V roce 1725 se ves rozhodla postavit ke chvále Boží a na počest Bolestné matky Boží kapličku. Stavbu povolila konsistoř i vrchnost, jíž byl tenkrát hrabě Maxmilián z Martinic, pán na Janíkově a Boleboři. Dne 28. října 1725 byla kaple slavnostně vysvěcena bolebořským farářem. Stála a dosud stojí uprostřed vsi, jen zvon byl nahrazen menším. Bývala tam také vyřezávaná soška Bolestné Matky Boží. Podle pokynu konsistoře věnovala obec této kapli 50 zlatých, aby kaple byla napořád udržována v dobrém stavu a aby nepropadla zkáze.

Pamětní deska malíře Loise Zimmermanna v osadě Orasín
Na návsi se nachází objekt č.p. 18, kde se narodil 7.7. 1892 a žil krušnohorský malíř Loise Zimmermann. Navštěvoval obecnou školu v Boleboři a už tehdy měl velké malířské nadání. Dne 14. 6. 2009 obec Boleboř za spolupráce Chomutovského muzea nechala slavnostně odhalit pamětní desku na počet tohoto malíře. Deska se nachází na objektu, kde malíř žil.